Като дете е мечтаел за морето. Искал е да бъде моряк в граждански флот, но житейските ветрове го тласкат в различна посока.

В ученическите си години се снима във филма "Следите остават", но по това време все още не предполага, че ще стане артист.

Докато е в казарма възнамерява да продължи обучението си с история и право. Тогава актьорът Иван Кондов, който по това време е съпруг на сестра му го убеждава да следва във ВИТИЗ "Кр. Сарафов". Решение, което отключва пламена страст към театъра и киното.

През 1963 г. е приет в класа по актьорско майсторство на проф. Стефан Сърчаджиев. След неговата смърт учи при Методи Андонов и проф. Анастас Михайлов. Завършва през 1966 г. и започва работа в Пловдивския театър "Н.О.Масалитинов".

Първите му роли в киното са във филмите "Понеделник сутрин", "Морето" и "С дъх на бадеми". Популярността идва още след участието в ролята на Иван Загубански от филма "Първият куриер", но избухва с невиждана сила, когато на телевизионния екран се появяват сериите от филма "На всеки километър" (1969). С ролята на майор Деянов го запомня масовата аудитория в България. В периода между първите и вторите серии се снима в "Князът" и "Черните ангели".
За известно време напуска театъра и се отдава изцяло на киното. През 1973 г. се връща отново, за да се присъедини към трупата на Театъра на Българската армия, а от 1979 г. постъпва в Народния театър "Иван Вазов". Продължава да се снима и в киното и телевизията.
След майор Деянов младият актьор изпълнява много други запомнящи се роли:  Князът, Обич (1972 г.), Юлия Вревская (1977 г.) От нищо нещо (1977 г.), Търновската царица (1980 г.), 24 часа дъжд (1982 г.), Борис I (1984 г.), Дами канят (1984 г.), Карнавалът (1986 г.), Искам Америка (1990 г.). Има запомнящо се участие и в телевизионни постановки (Харолд и Мод от К. Хигенс) . Познавайки измамната преходност на бързите успехи, като че ли сам търси компенсация в изпълнението на "по-различни персонажи", изискващи истинско актьорско превъплъщение. Един от най-добрите си екранни образи създава във филма на Никола Корабов "Иван Кондарев".
Досега е пресъздал над 60 централни роли. По-значими сред тях са: Яша във Вишнева градина (Чехов), Бирон в Напразни уисиля на любовта (Шекспир), Сенебирски в Албена (Йовков), Фердинанд в Коварство и любов (Шилер), Камий Демулен в Делото Дантон от Ст. Пшибишевски - постановка на Анджей Вайда, Алеко Константинов в Щастливеца иде (Р. Божанов), Казанс в Майор Барбара (Б. Шоу), Сашо в Нощем с белите коне по П. Вежинов, Дон Жуан в Дон Жуан (Молиер) Стайло от Банзи е мъртъв (Етол Фюгърд), Едмънд от Дългият път на деня към нощта (Юджин О`Нил), Чадски от От ума си тегли (Грибоедов), Хамлет (Шекспир), Ставрогин от Бесове (Достоевски), Пер Гинт (Ибсен), Шейлок от Цената (Артър Милър), Александро Медици от Лоренцачо (Алфред дьо Мюсе), Дантон от Смъртта на Дантон (Бюхнер), Тригорин от Чайка (Чехов), Декамерон, Енигматични вариации, Жените на Джейк.
След 10 ноември 1989 г. му се налага отново да се доказва и на сцената, и в киното. Премиерата на "Лоренцачо" има шумен успех, а ролята в италианския сериал "Октопод", където играе редом с Микеле Плачидо, го прави популярен и в чужбина.
Участвал е в седем копродукции с Мосфилм. Сред руската публика е популярен с ролите във филма Първият куриер, Войникът от обоза (1975 г.), Юлия Вревская и поредицата На всеки километър. Пресъздава роли и в два американски филма Берлинската конспирация - 1991 г. и Криза в Кремъл - 1992 г.

От 1994 г. е съосновател и вицепрезидент на фондация "Авансцена", а от 1996 г. е президент на националния комитет на Международния институт за средиземноморски театър.
Удостояван е с множество награди от национални театрални и филмови фестивали. Има награда за най-добра мъжка роля в Княза и Черните ангели на Фестивала на българските филми, Варна, 1969. През 1976 г. е определен за най-популярния актьор в Чехословакия.

Професор Данаилов е кавалер на най-голямата награда за принос в българската култура - орден Стара планина, а за 2002 г. получава наградата на Министерството на културата за изключителен принос в българската култура - Паисий Хилендарски. Професор е в Националната театрална и филмова академия - София. Води клас по актьорско майсторство и студентите му с любов го наричат Мастер.
Като стожер на българската култура с всеки ден, той допринася за нейното развитие и съхранение.  Отдаден е не само на артистични изяви, а има и активно участие в обществения и политически живот на страната.
От 2001 до 2005 г. е депутат в 39-то Народно събрание от Коалиция за България и председател на Комисията по култура. Като председател на тази комисия има принос за приемането и влизането в действие на редица законопроекти в сферата на културата и образованието, като Закон за филмовата индустрия, Закон за авторското право, Закон за оптичните носители, Закон за народните читалища, Закон за ордените и медалите, поправки в данъчните закони, облекчаващи дарители и спомоществователи в сферата на културата и образованието, в Закона за народната просвета, в Закона за висшето образование.

2005 - избран е за депутат от София (24 МИР) в 40-то НС с листата на Коалиция за България. Предложен за министър на културата в проектокабинета на Сергей Станишев, който не успява да намери подкрепа в Народното събрание. По-късно Станишев все пак сформира правителство (този път с мандата на ДПС), в което Стефан Данаилов отново е включен. От 16 август 2005 г. е министър на културата в коалиционното правителство на Станишев.

Филмография
 
Червенвата мишена, 1991, България/САЩ
 

Борис I, 1985
 

Първият куриер, 1968
 

Кръвта остава, 1980
 

Къщи без огради, 1974
 

Топло, 1978
 

Небе за всички, 1987
 

Левакът, 1987
 

Юлия Вревска, 1978, коопродукция със СССР
 

Мечтатели, 1987
 

Иван Кондарев, 1974
 

Кристали, 1982
 

Маневри на V етаж, 1985
 

Вината, 1976
 

Голямата игра, 1983, тв-6 серии
 

Време за път, 1987, тв-сериал
 

Князът, 1970
 

Насрещно движение, 1978
 

Дон Кихот се завръща, 1997 коопродукция с Русия
 

Допълнение към закона за защита на държавата, 1976
 

Нона, 1973
 

От нищо нещо, 1979
 

Равновесие, 1983
 

Живей опасно, тв, 1990
 

Една одисея в Делиормана, 1983
 

Инспекторът и нощта, 1963
 

Петимата от РМС, 1977, тв-сериал
 

Черните рамки, 1989
 

Следите остават, 1956
 

След края на света, 1998
 

Дом за нашите деца, 1987
 

Престъпление от страст, 1994 тв коопродукция с Италия
 

Есенно слънце, 1982
 

Този истински мъж, 1975
 

Сватбите на Йоан Асен, 1975
 

Морето, 1967
 

Търновската царица, 1981
 

Карнавалът, 1990
 

Началото на деня, 1975
 

Войникът от обоза, 1976
 

Искам Америка, 1991
 

С дъх на бадеми, 1967
 

Умирай само в краен случай, 1978
 

Версенжеторикс, 1999
 

Защитете дребните животни, 1988
 

Понеделник сутрин, 1966
 

Дами канят, 1980
 

Октопод 7, 1994, тв сериал Италия
 

Ешелоните, 1986
 

Мигове в кибритена кутийка, 1979
 

Берлинска конспирация, 1991, САЩ
 

Мъгливи брегове, 1986
 

Рекет, 1996, коопродукция с Италия
 

Година от понеделници1 1977
 

24 часа дъжд, 1982
 

Мълчаливите пътеки, 1967
 

Дълбоко в сърцето, 1998, Италия
 

Неизчезващите, 1988, тв сериал
 

Испанска муха, 1998
 

Не се мотай в краката ми, тв, 1987
 

Самодивско хоро, 1976
 

На живот и смърт, 1974, тв-3 серии
 

Под игото, 1990, тв сериал
 

Тази кръв трябваше да се пролее, 1985
 

На всеки километър, 1969-1971 тв-сериал
 

Няма нищо по-хубаво от лошото време, 1971
 

Баши и синове, 1990, тв сериал
 

Обич, 1972
 

Поема, 1986
 

Три Марии и Иван, 1986
 

Зарево над Драва, 1974
 

Обич
 

Допълнение към Закона за защита на държавата
 

Маневри на V етаж
 

След края на света

АВТОРСКИ ЕКИП "BUL-NEWS"